父亲是清道夫，母亲是女佣，出身一贫如洗的蔡纳相信教育对提升人们社会阶层的重要，这也成了他从事教育工作的推动力。如今他把从政看做是教育工作的延伸。
蔡纳出身贫苦，年幼时父亲一天打三份工养家，母亲则在外国人家里做帮佣。他们一家七口曾住在母亲的雇主家，直到他14岁才搬入勿洛的三房式组屋。
他是因领政府助学金，才能成为五个兄弟姐妹当中唯一完成大学教育的。这也让他看到教育对提升人们社会阶层的重要，因此决定投身教育。
他曾在淡滨尼中学任教10年，后来担任东源小学副校长和美华小学校长，直到2009年底。
在本月7日出任全国职工总会工业关系署（特别任务）署长之前，他担任教育部的司长，负责督导白沙12所学校。
出身背景和从事教育工作20年，让蔡纳了解底层民众的疾苦，也更容易与人们打成一片。
他说，当年从事教育工作是希望孩子们有更好的明天，如今踏足政坛则是教育事业的延伸，希望能帮助社区和居民。至于加入职总，也出于同样的原因。
身为人民行动党的马来族候选人，他希望自己在教育界的经验能够提升马来族学生的学业成绩。
他也深信我国的教育制度是个任人唯贤的制度，因此学生的表现与父母对孩子学业的关注程度有直接关系，而非家庭经济情况。
身为六个孩子的父亲，蔡纳希望能鼓励更多年轻夫妇生儿育女，但他认为新加坡目前还没有找到鼓励生育的最好方法。以他个人看来，在给予在职母亲更多支持方面可以做得更好。
他举例说当担任校长时，常看到有年幼孩子的教师为了处理学校事务，因无法照顾孩子而感到自责。
基层工作是“新手”
蔡纳的妻子是家庭主妇，五个儿子和一个女儿的年龄分别是18岁、16岁、13岁、10岁、7岁和4岁。
由于他参政后工作会更繁忙，全家人正在调整和适应，而他也尽量抽时间陪孩子，例如利用接送他们上下学的时间与他们独处。
他也用“班长为同学服务”的例子，向三个最小的孩子解释他当选后会从事的工作。
与行动党昨天介绍的另两名候选人相比，蔡纳在基层工作方面还是个“新手”。他本月初辞去教育部的工作后，才开始在白沙—榜鹅集选区的基层服务。
不到一个月的基层工作，也让他看到基层领袖的热诚和奉献精神，了解在很多邻里翻新项目背后，有很多聆听、解释和解决问题的过程。
“在当美华小学校长时，我和教师都希望学生们成为模范公民，并教导他们要有领导和服务精神。现在是我以身作则的时候，希望能够鼓励学生也这样做，在必要时为国家服务。”
